Ujian Mid Semester Kimia Bahan Alam

Ujian Mid Semester

Matakuliah : Kimia Bahan Alam
Kredit : 2 SKS
Dosen : Dr. Syamsurizal, M.Si

Hari/Tanggal : Sabtu, 24 november 2012
Waktu : 15.30 sd 09.00 pagi ( tanggal 26 november 2012 )

Jawaban anda di posting diblog masing – masing. Ujian ini open book. Bilamana ditemukan anda mencontek jawaban teman anda maka anda dipastikan GAGAL dari mata kuliah ini.

1. Kemukakan gagasan anda bagaimana cara mengubah suatu senyawa bahan alam yang tidak punya potensi ( tidak aktif ) dapat dibuat menjadi senyawa unggul yang memiliki potensi aktifitas biologis tinggi. Berikan dengan contoh.

Jawaban:

Bioaktivitas tanaman sangat dipengaruhi oleh kandungan senyawa kimia yang terdapat didalamnya. Perbedaan kandungan senyawa kimia yang ada menunjukan perbedaan aktifitas farmakologis dari tanaman yang bersangkutan. Selain dipengaruhi oleh jenis senyawa kimia, metoda yang digunakan untuk melakukan uji bioaktivitas juga memegang peranan penting dalam memberikan hasil yang ingin diketahui dari aktifitas tanaman tersebut.

Beberapa pendekatan:

1. Pemilihan secara acak yg diikuti skrining kimia (random selection followed by chemical screening)
2. Pemilihan secara acak yg diikuti dgn satu atau lebih uji biologi (random selection followed by one or biologic assay)
3.  Menindaklanjuti berbagai aktivitas biologi yg telah diketahui (follow up of biologic activity reports)
4. Menindaklanjuti pemanfaatan tumbuhan secara etnomedisin (pengobatan tradisional) (follow up of ethnomedical (traditional medicine) uses of plants)

2. Jelaskan bagaimana idenya suatu senyawa bahan alam yang memiliki potensi biologis tinggi dan prospektif untuk kemaslahatan makhluk hidup dapat disintesis di laboratorium

Jawaban:

Dalam pengobatan penyakit infeksi, salah satu masalah serius yang dihadapi kini adalah terjadinya resistensi bakteri terhadap antibiotik yang digunakan. Dengan berkembangnya populasi bakteri yang resisten, maka antibiotik yang pernah efektif untuk mengobati penyakit-penyakit tertentu kehilangan nilai kemoterapeutiknya. Sejalan dengan hal tersebut, jelas bahwa ada kebutuhan yang terus-menerus untuk mengembangkan obat-obat baru dan berbeda untuk menggantikan obat-obat yang telah menjadi tidak efektif. Selain obat-obatan yang didapat dari alam, pengembangan obat-obatan sintesis yang diproduksi dari bahan-bahan kimia tetap perlu dikembangkan mengingat keterbatasan bahan alam bila terus dieksploitasi.

Sintesis senyawa-senyawa kimia yang memiliki kemampuan antimikroba akan memberikan hasil/produk yang biasanya lebih singkat waktu reaksinya dan yield/hasil yang cukup banyak bila dibandingkan dengan melalui isolasi bahan alam, walaupun perlu dilakukan riset lanjutan mengenai toksisitasnya sebelum digunakan sebagai formula antibiotik. 

3. Jelaskan kaidah-kaidah pokok dalam memilih pelarut untuk isolasi dan purifikasi suatu senyawa bahan alam. Berikan dengan contoh untuk 4 golongan senyawa bahan alam : Terpenoid, alkaloid, Flavonoid, dan Steroid.

Jawaban:

Pelarut memenuhi beberapa fungsi dalam reaksi kimia, dimana pelarut melarutkan reaktan dan reagen agar keduanya bercampur, sehingga hal ini akan memudahkan penggabungan antara reaktan dan reagen yang seharusnya terjadi agar dapat merubah reaktan menjadi produk. Pelarut juga bertindak sebagai kontrol suhu, salah satunya untuk meningkatkan energi dari tubrukan partikel sehingga partikel-partikel tersebut dapat bereaksi lebih cepat, atau untuk menyerap panas yang dihasilkan selama reaksi eksotermik.

Pada umumnya pelarut yang baik mempunyai kriteria sebagai berikut :

1.      Pelarut harus tidak reaktif (inert) terhadap kondisi reaksi.

2.      Pelarut harus dapat melarutkan reaktan dan reagen.

3.      Pelarut harus memiliki titik didih yang tepat.

4.      Pelarut harus mudah dihilangkan pada saat akhir dari reaksi.

Contoh:

1.      Terpenoid:

Padatan sampel dilarutkan dengan pelarut methanol pada suhu 50^o C, kemudian disaring dengan corong buchner selagi panas.

2.      Alkaloid:

Biasanya diisolasi dari tumbuhannya dengan menggunakan metode ekstraksi. Pelarut yang digunakan ketika mengekstraksi campuran senyawanya yaitu molekul air yang diasamkan. Pelarut  ini akan mampu melarutkan alkaloid sebagai garamnya. Selain itu juga dapat membasakan bahan tumbuhan yang mengandung alkaloid dengan menambahkan natrium karbonat. Basa yang terbentuk kemudian dapat diekstraksidengan pelarut  organic seperti seperti kloroform atau eter.

3.      Flavonoid:

Flavonoid kurang polar (seperti isoflavones, flavanones, flavones termetilasi, dan flavonol) terekstraksi dengan chloroform, dichloromethane, diethyl ether, atau ethyl acetate, sedangkan flavonoid glycosides dan aglikon yang lebih polar terekstraksi dengan alcohols atau campuran alcohol air. Glikosida meningkatkan kelarutan ke air dan alkohol-air.

4.      Steroid:

Selanjutnya adalah pengujian steroid, setelah sampel daun ditimbang, ditambahkan etanol panas.  Pelarut etanol digunakan karena etanol memiliki dua gugus, yaitu gugus polar pada bagian alkoholnya dan gugus nonpolar pada bagian hidrokarbonnya. Penggunaan etanol panas akan meningkatkan kelarutan suatau senyawa sehingga diharapkan seluruh steroid, yang terkandung dalam tumbuhan akan terekstrak ke dalam etanol.

4. Jelaskan dasar titik tolak penentuan struktur suatu senyawa organik. Bila senyawa bahan alam tersebuat adalah kafein misalnya. Kemukakan gagasan anda hal – hal pokok apa saja yang di perlukan untuk menentukan strukturnya secara keseluruhan.

Jawaban:

Senyawa murni yang telah diisolasi ditentukan struktur kimianya.

Pengetahuan dasar yang diperlukan dalam proses penentuan struktur senyawa kimia adalah pengetahuan mengenai spektroskopi. Berapa ilmu spektroskopi yang diperlukan adalah spektroskopi Ultraviolet-Vis (UV-Vis), Infra Red (IR), Mass Spectroscopy (MS)  dan NMR (Nuclear Magnetic Resonance) spectroscopy.

Secara garis besar fungsi spektrum yang dihasilkan bagi tiap-tiap spektroskopi ini adalah:

• UV-Vis : Dalam elusidasi struktur, spektrum UV-Vis tidak terlalu memberikan informasi penting. Dari spektrum ini akan diperoleh informasi kromofor yang ada pada molekul yang akan memberikan gambaran kemungkinan kerangka dasar senyawa murni tersebut.
• Infra Red: Spektrum IR akan menyumbangkan informasi tentang gugus fungsi yang dimiliki oleh molekul.
• Mass spectroscopy : Memberikan informasi tentang berat molekul, dan fargmen-fragmen yang ada pada molekul.
• NMR spectroscopy : Spektrum ini sangat membantu untuk mengetahui jenis ikatan C-H, posisi ikatan dan terakhir akan dapat menyimpulkan struktur kimianya dengan memadukan uinformasi dari spektrum UV-Vis, IR dan MS.